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Issu d’une famille très unie, Jonathan Painchaud voit le jour en 1974 sur l’archipel des Îles-de-la-Madeleine. Son père étant membre d’un groupe de musique traditionnelle, le petit Jonathan se découvre rapidement une passion pour la musique. Il apprend très jeune à jouer de l’harmonica, de la guitare acoustique, du violon et de la flûte. En 1991, Painchaud décide de poursuivre ses ambitions et ses rêves en partant vers Québec. Peu de temps après son arrivée dans la Vieille Capitale, Jonathan, désireux de former un groupe de musique, se lie d’amitié avec Michel Duguay, Hugo Perreault et Éric Gosselin. Ensemble ils créent la formation folk-rock Okoumé. Le groupe choisit ce nom à saveur africaine pour sa sonorité particulière et son originalité.

En 1995, Painchaud et ses compagnons se présentent au concours ProScène. La formation rafle le premier prix et fait la première partie du spectacle de Kevin Parent. À la même période, les membres d’Okoumé participent aux FrancoFolies de Montréal et à divers festivals. Cette nouvelle notoriété leur permet de rencontrer le réalisateur Pierre Duchesne. Ce dernier, séduit par le talent du jeune groupe, décide de le prendre sous son aile jusqu’à l’enregistrement de son premier album.

Le 9 juin 1997, Okoumé lance son album éponyme. Jonathan Painchaud et sa bande se retrouvent en quelques mois au sommet des palmarès avec leurs pièces Dis-moi pas ça et À l’enfant que j’aurai. Le disque se vend à plus de 150 000 exemplaires et le groupe reçoit des invitations à se produire en France et en Louisiane. De plus, Okoumé obtient trois nominations au Gala de l’ADISQ en 1998 et son premier album est certifié platine. Le vent dans les voiles, Jonathan Painchaud et son groupe décident de partir en tournée aux quatre coins du Québec et ailleurs dans la francophonie.

Trois ans et des centaines de spectacles plus tard, un deuxième opus voit le jour. Sorti en 2000, l’album Plan B séduit les critiques par ses pistes aux airs de Pink Floyd et des Beatles qui rappellent les années 1970. Toutefois, le filon semble s’être épuisé et l’album ne sera vendu qu’à 30 000 exemplaires. En 2002, le groupe est dissous et Jonathan décide de se lancer dans une carrière en duo avec son frère. C’est la fin d’Okoumé.

À la suite du décès de son père, Jonathan retourne aux sources vers une musique plus traditionnelle. En 2002, il lance avec son frère l’album Au nom du père, en hommage à celui qui a su lui inculquer sa passion pour la musique. L’album est très bien accueilli par la critique pour son mélange de folk, de country et de musique populaire, mais n’aura pas un grand succès commercial.

C’est en 2003 que Jonathan Painchaud amorce sa carrière solo. Il participe au spectacle musical Le Petit Prince dans lequel il campe le rôle de l’homme d’affaires aux côtés de Michel Rivard. Au printemps 2005, il lance son premier album C’est la vie. Le disque est réalisé par son frère Éloi et obtient un grand succès. Les radios commerciales sont séduites et l’auteur-compositeur-interprète remporte en novembre 2006 le Prix de la SOCAN, visant à récompenser les artistes dont les chansons ont le plus joué à la radio. La même année, Jonathan Painchaud participe à la réalisation de l’album Quand le country dit bonjour aux côtés de Daniel Lavoie, Les Respectables, Ginette Reno et plusieurs autres. Depuis ce temps la carrière du sympathique madelinot ne connaît que des succès.

En mai 2007, Jonathan revient en force sur les ondes avec sa nouvelle chanson Les vieux chums qui atteint rapidement la troisième position au palmarès francophone de l’ADISQ. C’est finalement le 30 août 2007 qu’il lance son deuxième album solo, Qu’on se lève. Une fois de plus, il fait équipe avec son frère pour la réalisation. Comme toujours, les critiques ne tarissent pas d’éloges pour ce nouvel opus. De plus, Jonathan fait la manchette de plusieurs quotidiens en effectuant une tournée de promotion de 48 heures autour du Québec, partant de Rouyn-Noranda jusqu’aux Îles-de-la-Madeleine, en passant par neuf villes de la province.

Ce n’est qu’en 2008 que cet artiste de talent prévoit repartir en tournée à travers le Québec avec son deuxième disque, qui lui vaudra par ailleurs deux mises en nomination au gala de l’ADISQ, dans les catégories album pop-rock et chanson populaire de l’année pour la pièce à succès Pousse, pousse.